7 августа в 1968 году была основана авиакомпания Cayman Airways

Cayman Airways национальная авиакомпания Британских заморских территорий на Каймановых островах. Компания осуществляет внутренние и международные, а также чартерные рейсы.

Cayman Airways была создана 7 августа в 1968 году, в результате покупки правительством Каймановых остров 51% акций компании Cyaman Brac Airways, принадлежавшей предприятию LACSA (национальная авиакомпании Коста-Рики). В 1972 году компания полностью перешла под контроль государства. 

На первых порах перевозчик осуществлял перевозки между островами Большой Кайман и Кайман Брак. Флот авиакомпании состоял из одного самолета Douglas DC-3.

Через несколько месяцев компания совершила первый международный рейс в Кингстон на Ямайке на арендованном самолете BAC One-Eleven. В этом же году Cayman Airways начал выполнять рейсы в Майами на самолете Douglas DC-6, который был также арендован.  

Свой первый самолет авиакомпании приобрела в 1978 году, это был BAC One-Eleven, на котором выполнялись рейсы в Хьюстон. В 1982 году старый флот был заменен новыми самолетами Boeing 727-200, которые поспособствовали усилению потенциала компании и позволили ввести первый класс обслуживания.

Начиная с 80-х годов компания начала осуществлять чартерные рейсы из Атланты, Балтимора, Бостона, Чикаго, Детройта, Нью-Йорка, Филадельфии и Сент-Луиса. 

Сегодня Cayman Airways осуществлять регулярные рейсы в пределах Каймановых островов, на Кубу, Гондурас, Ямайку и США. Флот авиакомпании состоит из 4-х самолетов типа Boeing 737-300, 2-х DHC-6 Twin Otter Series 300 и одного Boeing 757-200. Базируется авиаперевозчик в Международном аэропорту имени Оуэна Робертса, которой расположен на острове Большой Кайман.